Sobald man in Port Royale 3 einen Konvoi bildet, wird diesem ein Kapitän zugewiesen, allerdings besitzt dieser in der Regel noch keine Erfahrungen.

Anders als in Patrizier muss ein Kapitän nicht über Handelserfahrungen verfügen um eine automatische Handelsroute abzufahren. Dennoch ist es sinnvoll die verschiedenen Erfahrungsbereiche eines Kapitäns zu kennen um diese bei Bedarf verbessern zu können.

Insgesamt können Kapitäne in 6 Bereichen an Erfahrung gewinnen:

	Bereich	Auswirkung	Steigerung durch
	Kampferfahrung	erhöht den angerichteten Schaden in Seeschlachten	Sieg in Seeschlachten
	Handelserfahrung	verringert die Liegezeiten im Hafen bei automatischen Handelsroutern	Handel (manuell und automatisch)
	Entererfahrung	erhöht den Schaden beim Entern von Schiffen und Landkämpfen	siegreiche Enterkämpfe
	Navigationserfahrung	erhöht die Reisegeschwindigkeit eines Konvois	Reisen auf See
	Reparaturerfahrung	verringert die Reparaturdauer	Reparieren von Schiffen in der Werft
	Sichtweite	erhöht die Sichtweite eines Konvois	Nutzung des Patrouillemodus

Alle Erfahrungsbereiche können auch durch Trainer erhöht werden, diese sind in den Taverne verschiedener Städte der Karibik anzutreffen.